在某个町(随机)的酒屋遇到一个醉汉，醉汉告诉你去某个町(随机，一般靠近某个忍の里)的宿屋找あや(嘴里咬头巾的忍者MM)。如果你已经加入了离那个町很近的忍の里的话，找到あや会叫你直接去见首领；否则会给你一些钱叫你去加入那个忍の里。
　　来到指定的忍の里，直接到忍者屋敷去见首领，他会叫你修炼到上忍再说，于是一番苦练成为上忍。
　　再度进入之后，首领会叫你去某个町(随机)的马屋拿指令，和あや一起出发来到指定地点拿到指令，原来是暗杀某个大名家(一般为本身的忍の里所支持的大名)的当主。这个不可思议的命令让主人公十分为难，最后还是决定去执行。来到城内，等到晚上进入内城时会被同一个忍の里的忍者发现，不论怎么解释对方都不相信，于是只好大战一常打败对手之后又被家臣所发现，再打一场之后终于无法完成任务而逃走。
　　身负重伤的主人公同时还被大名家和所在的忍の里追捕，所幸あや还肯相信你，她护送你来到奈良町，在职人本阿弥光悦家住下养伤。不久之后，在あや的精心照顾下主人公的伤很快好了。两人听到消息说所在的忍の里的忍者首领在京町活动，于是主人公决定到京町去，这时候あや终于站出来阻止你，并说愿意和主人公一起过隐居生活。这里有个选择，我选择了去京町，不过估计选择隐居也不会有好结局，至于为什么后面会说到。
　　和あや告别之后来到京町，遇到维持治安的三好家臣，主人公通上变名：石川武右卫门。接下来等到晚上会遇到一个忍者，他是忍者首领的外甥，打败他之后会告诉你一件密闻：原来主人公是上代忍者头领的遗子，现在的首领是篡位的。主人公身上的印记表明了这一点。
　　接下来就要和忍者首领对战了，对战之前首领展示了他的变装术，原来他已经知道主人公在奈良，而他已经将真正的本阿弥光悦囚禁，他假扮成光悦准备近期下手除掉主人公和あや。
　　此战如果输掉就会被当作大盗武右卫门而杀掉，而あや得知消息之后也殉情自杀。如果获胜，则忍者首领在临死前会忏悔自己的作为，并请求主人公接替忍者首领职位，以免所在的忍の里消亡。回到奈良，放出光悦并和あや团聚，于是主人公和あや有情人终成眷属，这时候会询问是否结束游戏，如果结束就可以看到“忍者头领”的结局。

　　在某町(随机)的座可以得到堺的今井宗久正在找寻非常富有的浪人的消息。来到堺的商家，今井宗久交给你一个任务：买来100个伊势海老。前往伊势国津町投资，规模到“巨”时就会出现特产品“伊势海老”，买一百个回去给今井宗久，他会夸奖一番并拿出15000贯的报酬。

　　接下来他又给你新任务：买100个轮岛涂。前往能登轮岛町投资到最大规模，买100个轮岛涂回去。今井宗久照样废话一番，给你15000贯。然后请求你寻找传说中的“天业云剑”。如果你已经持有该剑的话，会变成要你寻找“吉光剑”。你可以选择是否答应，我当然是答应了。然后今井宗久会告诉你在东北的某个町的座里面可以得到消息，于是前往东北地区的某个町座(还是随机)里找消息。座头会告诉你到锻治屋去寻找，全国有名的只有三家，分别是今滨、杂贺和鹿儿岛。一般在杂贺可以得到消息，已经被九州的某个商人买走了。于是又前往九州，在九州的某个町(仍然随机)的酒屋里遇到一个醉汉，得知已经被石山的末吉孙四郎买走了。于是又来到石山，末吉又说前两天被一个路人买走，不过他可以提供消息，但是要100个疊来换。没办法，前往备前的三原町投资到最大，买了100个疊。末吉不但告诉你消息还给你15000贯。

　　根据末吉的消息来到京都找菊亭晴季，菊亭晴季却说卖给了九州博多的岛井宗室，于是只好再度去九州博多(全国旅行？)。岛井宗室到是没有再卖给别人，不过他说准备组建一个交易网，要你把包括博多、堺和其他两个町(随机)都投资到最大。完成之后再去找他，岛井又提出一个要求：要你和平户的南蛮商人决斗，不过是比商才。反正都被戏弄这么久了也不在乎这最后一次。来到平户，进入南蛮商馆之前一定要纪录，否则不要哭着来找我哦。进入之后一段对话就开始决斗，其实就是小游戏，一共是两种，分别是对战ビンゴ和金脉アミダ。中间没有纪录的机会，一定要一次通过，如果失败就会被没收自己携带的最高级的宝物……。战胜之后回到博多，岛井宗室很爽快的把“天业云剑”送给了你。再度回到堺，把剑交给今井宗久，今井宗久会告诉你其实这是天皇的委托，而你现在完成了这个任务，天皇会册封你为“天下一商人”，这个时候可以选择是否结束游戏，如果结束则可看到“天下一商人”的结局。

　　在某个随机的町座可以得到博多的岛井宗室正在寻找对船很在行的浪人。来到博多的商家，岛井宗室会和你谈起最近的远洋生意不好作，原因是倭寇横行。后来谈到以前的“倭寇王”王直身家百万，据说他在日本藏有很大一批宝藏，而其中最有名的就是明国传说中的古剑“莫邪の剑(武力＋18)”，岛井请求你帮助他寻找这件宝物。答应之后，岛井会告诉你鹿儿岛町的锻治屋八板清定曾和王直有交情。
　　来到鹿儿岛，八板谈起许多年前化名“五峰”的王直来到日本的情形，那时一艘南蛮船遭遇风暴漂流到种子岛，当时王直化名五峰担任翻译，铁炮就是那个时候传入日本的。主人公问起“莫邪”的时候，八板告诉你种子岛的领主种子岛时尧拥有这把剑。
　　来到岛津家的内城，武家宅中见到种子岛时尧后，时尧告诉你他已经将剑献给了一个传教士，现在还在日本国内传教。
　　于是赶到府内町，在南蛮寺中见到了传教士。但是很不幸的是，传教士在山口地区传教的时候，被人偷走了，据当时信徒所见是个忍者。
　　离开南蛮寺，主人公联想到山口地区距离外闻の里相当近，于是就前往那里看看能不能找到消息。进入外闻の里后，被下忍拦住去路，要求通过试练才可见到上忍。测验就是“绘判别”，通过之后见到上忍，上忍承认是一个叫做甚八的下忍偷来的，但是他们已经派另一个叫做又八的忍者送回去了，不过那个又八却把剑拿到堺的南蛮商人那里卖掉了，虽然对又八进行了惩罚：流放到吕宋。
　　主人公来到堺町，见到南蛮商人之后，南蛮商人要求你替他买50个西阵织才肯交还宝剑，因为西阵织不对外国人出售。
　　无奈只得来到京町，大量投资后规模达到“巨”就有特产西阵织了。买50个回到堺町，南蛮商人按约定交给你“莫邪の剑”。在得知此剑是王直之物后，南蛮商人谈起王直和明朝及朝鲜的交易来，引起了主人公的兴趣。
　　回到博多之后，将剑交给岛井宗室，宗室又说起最近的倭寇有了一个很怪名字的新首领，此人垄断了明国的宁波和吕宋一代的贸易，而且精通忍术。这一情况引起了主人公的联想，那个新首领一定是外闻の里被流放的忍者又八。
　　主人公觉得一辈子待在日本这么狭小的地方很无趣，决心出海做冒险商人(其实就是倭寇)。岛井宗室得知主人公的意向之后非常高兴，决定资助主人公，并将“莫邪の剑”送给了主人公(真大方)。此时会询问是否结束游戏，如果结束就可看到“倭寇王”的结局；如果不结束也可继续持有“莫邪の剑”。